Efter att ha börjat sin yrkeskarriär på ett förlag som gav ut serietidningar kom Jan Olsson till Dagens Nyheter. Därifrån värvades han till Gotlands Allehanda 1976 för att bli kommunreporter, ett arbetsområde som lärde honom det mesta om Gotland.
Jan Olsson blev sedan redaktionssekreterare, nyhetschef och redaktionschef, och fick genom det en central roll på Gotlands Allehanda.
– Janne betydde otroligt mycket för GA. Han kom med värdefull erfarenhet från DN och blev en ambitiös och viljestark chef. GA hade sina mest framgångsrika år under den period han var redaktionschef, säger Lars Herlin som var vd för GA fram till 2010.
Även om inflytandet över det redaktionella innehållet var stort, skedde mycket av Jan Olssons arbete i det tysta. 2001 uppmärksammades han dock och fick tillsammans med GT:s redaktionschef Tomas Rubin Tidningsutgivarnas redaktionsledarpris.
Under Jan Olssons ledning genomgick GA stora förändringar. 1987 flyttade tidningen till nya lokaler på Broväg, och 1999 fick tidningen nya ägare när Norrköpings Tidningar köpte GA och GT.
2006 avtackades Jan Olsson tillsammans med Anders Bergström och Claes-Åke Stein, en trio som tillsammans hade gjort mer än 100 år på Gotlands Allehanda.
Vid sidan av GA hade Jan Olsson ett stort intresse i barnens aktiviteter. Han skjutsade dem till olika fritidsaktiviteter och åkte ibland med till tävlingar på fastlandet.
Närmaste sörjande är hustrun Pia, barnen Peter, Cecilia, Johanna, Pontus och Andreas samt sex barnbarn.