Den 40-årige smålänningen är chef för Swedbank Gotland, men sedan i september även den som håller i ordförandeklubben i Visby Centrum, efter Magnus Larsson. Han beskriver den inledande tiden som lite av en smekmånad, men avslöjar samtidigt att det finns stora planer att sjösätta under kommande år.
– Att Södercentrum ska ingå i Visby Centrum är viktigt för att dessa verksamheter ska kunna involveras i strategiska framtidsbeslut. Förslaget är färdigt och kommer att lyftas under bolagsstämman i vår, och beslutet lär då tas omgående, berättar Oskar.
Han menar att Södercentrum redan känns som en del i ett naturligt flöde mellan de olika centrumdelarna.
– Intresset för detta genomförande är ömsesidigt, säger Oskar.
Att han går en spännande och händelserik tid till mötes, det råder det inga tvivel om. Ytterligare konkurrens från stadens ytterområden väntar och samtidigt närmar sig färdigställandet av kryssningskajen.
Vad känner du inför dessa utmaningar?
– Vi måste fortsätta att påvisa vikten av en levande stadskärna. Det ska verkligen vara en upplevelse att röra sig i centrum och besöka restauranger och butiker. Det är vår viktigaste uppgift att fylla och klarar vi det har vi väldigt bra förutsättningar att stå emot den ökande konkurrensen, säger Oskar.
Vad säger du till de som är skeptiska till framtidens centrumhandel?
– Jag säger att Visbys stadskärna är unik. Här finns en fascinerande historia, en intressant miljö och ett imponerande utbud av restauranger och butiker. Dessa drar gäster och kunder till varandra och kan vi fortsätta stå starka tillsammans, med olika aktiviteter året runt, så är framtiden ljus.
Ser du någon fara?
– Nej, inte direkt. Däremot är det så klart viktigt att vi fortsätter att jobba för att skapa tillgänglighet. Parkeringsfrågan är ett exempel där många medlemmar har känt, och ännu känner, stor frustration. Här är det viktigt med bra kommunikation med Region Gotland så att vi hittar rätt lösningar.
Oskar Lindehejd tackade ja till uppdraget som ordförande för Visby Centrum av en given anledning. Han flyttade visserligen inte till Gotland förrän 2011, men brinner redan starkt för hela öns utveckling.
– Jag vill gärna vara med och påverka och det här är en bra möjlighet. Det vi gör och det vi skapar inom ramen för Visby Centrum får dessutom positiva effekter långt utanför innerstan, säger han.
Hur är det att försöka hålla ihop 215 medlemmar med olika viljor?
– Hittills har jag inte känt av några större motsättningar och jag tror att alla är medvetna om vikten av att samarbeta och hålla ihop. De aktiviteter vi gör skulle inte vara möjliga att genomföra för en enskild medlem.
Hur ser du på eventuella effekter av den nya kryssningskajen?
– Jag tror att effekterna börjar synas redan nu. Resan fram till att kajen är klar blir en tid då man vässar sitt utbud och gör sig redo, och det lär öka engagemanget ytterligare. Kryssningskajen skapar framtidstro, säger han.
Oskar betonar också vikten av att skapa besöksanledningar utanför högsäsong.
– Visby lever året runt och det måste vi fortsätta att utveckla. "Njut av Gotland" och "Medeltida jul" är två bra exempel som drar många besökare, säger han.
Till sist en samvetsfråga: Var har du och din familj inhandlat julmaten?
– Hmm... i Visby.